La venerazione dei pistoiesi per San Jacopo vien fatta risalire ai tempi delle scorrerie saracene e sembra che per essere stata salvata da una scorreria per sua intercessione Pistoia lo eleggesse a protettore nell' 866. Nel 1174 fu fondata l' Opera di San Jacopo, incaricata della conservazione della Cappella di San Jacopo e di organizzare le manifestazioni civili e religiose in onore del Santo. L'antico palio era così importante e sentito nella città che solo per gravi motivi (guerre, epidemie, etc) veniva talvolta soppresso.
Generalmente le violenze venivano sospese e Boccaccio descrive la festa del 1348, l'anno della peste. Addirittura nel 1464 l'Opera di San Jacopo stabilì che per nessuna ragione, anche in tempo di peste, si dovesse omettere di far correre il palio. La popolazione partecipava anche in maniera massiccia ma era esclusa dalla organizzazione e gestione dei festeggiamenti, riservate alle famiglie nobili e patrizie. Una deliberazione comunale del 1514, presa per contestazioni sulle 'mosse e le riprese dei barberi', ci attesta che la corsa si correva da una pietra miliare sulla Via Lucchese alla Chiesa di Santa Maria Cavaliera, situata a fianco del Palazzo Comunale. Si trattava dunque di un percorso rettilineo e misurava probabilmente circa tre chilometri.
Dopo la costruzione del bastione mediceo di Porta Lucchese il palio fu disputato lungo la Via dello Spianato, l'attuale Corso. Nel 1788 un palio fu corso, in tondo, sul prato di San Francesco.Durante gli anni le regole e il percorso nel quale veniva fatto hanno subito molti cambiamenti ma la formula della corsa rimase fino allo scoppio della I guerra mondiale. Nel 1947 la tradizione del palio fu ripresa e cambiò denominazione nell'attuale giostra dell'orso, in onore all'animale araldico rappresentato nello stemma cittadino (a Pistoia chiamato "il micco"), e si ripeté ogni anno nella suggestiva cornice di piazza del Duomo fino al 1957, anno in cui venne nuovamente interrotta.
Perché la tradizione della giostra ritorni ad affacciarsi a Pistoia dobbiamo aspettare il 1975 quando il comitato cittadino e i 4 rioni della città decidono di far ricominciare a correre i cavalli in piazza del Duomo. La giostra dell'orso, da quella data, è sempre stata disputata ( tranne in due occasioni ) e non ha subito grandi cambiamenti salvo spostare la gara dal pomeriggio alla sera per rendere più suggestiva e più vivibile alle migliaia di appassionati la competizione cavalleresca.
La gara vera e propria viene preceduta da alcune manifestazioni che nei giorni immediatamente precedenti animano la città e danno il via ai festeggiamenti per il Santo patrono. Si inizia con un corteo per le vie del centro che vede partecipare gran parte dei gruppi di rievocazioni storiche dei vari paesi della provincia, accompagnati dal gonfalone di Pistoia, dai rappresentanti dei quattro rioni e da musici e sbandieratori.
Il corteo avveniva nel medioevo il 24 luglio con la partecipazione delle autorità cittadine, i rappresentanti delle corporazioni, delle compagnie e dei comuni rurali, oltre che di ambasciatori di altre città. Verso il 20 di luglio si compie la vestizione di San Jacopo, consistente nel mettere un grosso mantello di lana rossa sulla statua che troneggia sulla cattedrale del Duomo.
La mattina del 25 luglio le vie della città vengono animate dai quattro cortei storici che partendo dalle quattro porte rappresentanti i rioni si riuniscono in un unico corteo nella centrale piazza del Duomo portando in tripudio i simboli delle arti e dei mestieri e i colori del santo, della città e dei rioni. Dopo la benedizione ai cavalli fatta dal vescovo di Pistoia si torna alle sedi dei rioni e qui si aspetta la sera quando la gara verrà disputata.
L'albo d'oro:
1947 - LEON D'ORO
1948 - DRAGO - Giusti Ivo
1949 - DRAGO - Giusti Ivo
1950 - DRAGO - Sforzi Renato
1951 - GRIFONE - Giusti Ivo
1952 - CERVO BIANCO - Oleastri
1953 - DRAGO - Sforzi Renato
1954 - GRIFONE - Fogli Ivo
1955 - DRAGO - Sforzi Renato
1956 - CERVO BIANCO - Mabellini Ciro-Del Moro Alfredo
1957 - DRAGO - Del Moro Alfredo
1975 - CERVO BIANCO - Soldani Piero
1976 - CERVO BIANCO - Soldani Piero
1977 - DRAGO - Niccoli Luciano (Cervo Bianco)
1978 - CERVO BIANCO - Niccoli Luciano (Cervo Bianco)
1979 - CERVO BIANCO - Badiani Renzo-Ciampi S.
1980 - GRIFONE - Niccoli Luciano (Cervo Bianco)
1981 - DRAGO - Pierattini Roberto
1982 - DRAGO - Culatore Gino (Drago) - Niccolai Giovanna (Cervo Bianco)
1983 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1984 - CERVO BIANCO
1984 - GRIFONE - Bartoletti Claudio
1985 - LEON D'ORO - Mohamed Ragheb
1987 - LEON D'ORO - Pireattini Roberto
1988 - DRAGO - Giacomelli Mario
1989 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1990 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1992 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1993 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1994 - CERVO BIANCO - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
1995 - CERVO BIANCO - Giuntini Riccardo (Cervo Bianco)
1996 - CERVO BIANCO - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
1997 - CERVO BIANCO - Frosini Alessandro
1998 - LEON D'ORO - Bartoletti Claudio
1999 - GRIFONE - Bartoletti Claudio
2000 - DRAGO - Bartoletti Jonathan (Drago)
2001 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
2002 - CERVO BIANCO - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
2003 - GRIFONE - Veneri Luca (Grifone)
2004 - LEON D'ORO - Polli Leonardo (Leon D'Oro) - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
2005 - DRAGO - Veneri Luca (Grifone) - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
2006 - DRAGO - Giannini Alessio (Cervo Bianco) - Spinicci Alessio (Drago)
2007 - DRAGO - Giuntini Riccardo (Cervo Bianco)
1947 - LEON D'ORO
1948 - DRAGO - Giusti Ivo
1949 - DRAGO - Giusti Ivo
1950 - DRAGO - Sforzi Renato
1951 - GRIFONE - Giusti Ivo
1952 - CERVO BIANCO - Oleastri
1953 - DRAGO - Sforzi Renato
1954 - GRIFONE - Fogli Ivo
1955 - DRAGO - Sforzi Renato
1956 - CERVO BIANCO - Mabellini Ciro-Del Moro Alfredo
1957 - DRAGO - Del Moro Alfredo
1975 - CERVO BIANCO - Soldani Piero
1976 - CERVO BIANCO - Soldani Piero
1977 - DRAGO - Niccoli Luciano (Cervo Bianco)
1978 - CERVO BIANCO - Niccoli Luciano (Cervo Bianco)
1979 - CERVO BIANCO - Badiani Renzo-Ciampi S.
1980 - GRIFONE - Niccoli Luciano (Cervo Bianco)
1981 - DRAGO - Pierattini Roberto
1982 - DRAGO - Culatore Gino (Drago) - Niccolai Giovanna (Cervo Bianco)
1983 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1984 - CERVO BIANCO
1984 - GRIFONE - Bartoletti Claudio
1985 - LEON D'ORO - Mohamed Ragheb
1987 - LEON D'ORO - Pireattini Roberto
1988 - DRAGO - Giacomelli Mario
1989 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1990 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1992 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1993 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
1994 - CERVO BIANCO - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
1995 - CERVO BIANCO - Giuntini Riccardo (Cervo Bianco)
1996 - CERVO BIANCO - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
1997 - CERVO BIANCO - Frosini Alessandro
1998 - LEON D'ORO - Bartoletti Claudio
1999 - GRIFONE - Bartoletti Claudio
2000 - DRAGO - Bartoletti Jonathan (Drago)
2001 - DRAGO - Culatore Gino (Drago)
2002 - CERVO BIANCO - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
2003 - GRIFONE - Veneri Luca (Grifone)
2004 - LEON D'ORO - Polli Leonardo (Leon D'Oro) - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
2005 - DRAGO - Veneri Luca (Grifone) - Giannini Alessio (Cervo Bianco)
2006 - DRAGO - Giannini Alessio (Cervo Bianco) - Spinicci Alessio (Drago)
2007 - DRAGO - Giuntini Riccardo (Cervo Bianco)
Sir Robert D'Altavilla